World Library  
Flag as Inappropriate
Email this Article

1,3-プロパンジオール

Article Id: WHEBN0000009044
Reproduction Date:

Title: 1,3-プロパンジオール  
Author: World Heritage Encyclopedia
Language: English
Subject: 1,3-ジオキサン
Collection:
Publisher: World Heritage Encyclopedia
Publication
Date:
 

1,3-プロパンジオール

1,3-プロパンジオール
識別情報
略称 PDO
CAS登録番号  チェック
PubChem
ChemSpider  チェック
UNII  チェック
EINECS
DrugBank
KEGG
MeSH
ChEBI  チェック
ChEMBL  チェック
RTECS番号 TY2010000
バイルシュタイン 969155
3DMet
特性
化学式 C3H8O2
モル質量 76.09 g mol−1
精密質量 76.052429500 g mol−1
外観 無色透明の液体
密度 1.0597 g cm−3
融点

-27 °C, 246 K, -17 °F

沸点

211-217 °C, 484-490 K, 412-422 °F

への溶解度 混和
log POW −1.093
蒸気圧 4.5 Pa
屈折率 (nD) 1.440
熱化学
標準生成熱 ΔfHo −485.9–−475.7 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo −1848.1–−1837.9 kJ mol−1
危険性
MSDS sciencelab.com
NFPA 704
2
2
0
Sフレーズ S23, S24/25
引火点 79.444 °C
発火点 400 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,3-プロパンジオール(1,3-propanediol)は、炭素数が3であるグリコールの一種。溶媒不凍液接着剤などに用いる。別名をトリメチレングリコールPDO と略される。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[2]

目次

  • 反応・用途 1
  • 製造 2
  • 関連項目 3
  • 参考文献 4

反応・用途

ケトンアルデヒドなどカルボニル化合物と触媒存在下で反応させることにより、6員環のアセタールを形成する。これによってカルボニルの求電子性を抑えることができるため、保護基として常用される。

ポリエステルの原料として、工業的に製造、利用される。

製造

1,3-プロパンジオールの化学的な合成法は、グリシド酸エチルを水素化リチウムアルミニウム (LAH) で還元したり[3]アクロレインから水和で得られる 3-ヒドロキシプロピオンアルデヒドニッケル触媒などで水素化したりするものであった[4]

しかし近年、ポリエステルの原料としての需要が高まりに応じて、グリセリングルコースを微生物に還元させて 1,3-プロパンジオールとする手法が工業化された[5]

関連項目

参考文献

  1. ^ “1,3-propanediol - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (16 September 2004). 20 October 2011閲覧。
  2. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
  3. ^ Walborsky, H. M.; Colombini, C. J. Org. Chem. 1962, 27, 2387-2390.
  4. ^ 松岡、角田、日本公開特許公報、特開2004-182622。
  5. ^ Nakamura, C. E.; Whited, G. M. Curr. Opin. Biotech. 2003, 14, 454-459. DOI: 10.1016/j.copbio.2003.08.005
This article was sourced from Creative Commons Attribution-ShareAlike License; additional terms may apply. World Heritage Encyclopedia content is assembled from numerous content providers, Open Access Publishing, and in compliance with The Fair Access to Science and Technology Research Act (FASTR), Wikimedia Foundation, Inc., Public Library of Science, The Encyclopedia of Life, Open Book Publishers (OBP), PubMed, U.S. National Library of Medicine, National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine, National Institutes of Health (NIH), U.S. Department of Health & Human Services, and USA.gov, which sources content from all federal, state, local, tribal, and territorial government publication portals (.gov, .mil, .edu). Funding for USA.gov and content contributors is made possible from the U.S. Congress, E-Government Act of 2002.
 
Crowd sourced content that is contributed to World Heritage Encyclopedia is peer reviewed and edited by our editorial staff to ensure quality scholarly research articles.
 
By using this site, you agree to the Terms of Use and Privacy Policy. World Heritage Encyclopedia™ is a registered trademark of the World Public Library Association, a non-profit organization.
 


Copyright © World Library Foundation. All rights reserved. eBooks from Project Gutenberg are sponsored by the World Library Foundation,
a 501c(4) Member's Support Non-Profit Organization, and is NOT affiliated with any governmental agency or department.